Organische Chemie
Die Organische Chemie beschäftigt sicht fast ausschließlich mit Kohlenstoffverbindungen, welche in extrem vielfältigen Formen auf der Erde vorkommen und die Grundlage des Lebens bilden. Durch seine vier Valenzelektronen kann Kohlenstoff vier Bindungen eingehen, was komplexe Molkeküle möglich macht. Zusätzlich spielen aber auch Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor eine große Rolle, da sie ebenfalls zentrale Stellen in der Chemie des Lebens besetzen. Aufgrund der hohen Komplexizität und Vielfältigkeit ist es kaum möglich die Organische Chemie auf wenige Bereiche oder Prinzipien zu reduzieren. Daher kann hier nur ein kleiner Teil erwähnt werden.
Die Eigenschaften des Kohlenstoffs machen ihn zu einem Element mit zentraler Rolle in der Organischen Chemie. Durch seine vier Valenzelektronen kann Kohlenstoff auf komplexe Weise Bindungen zu vielen verschiedenen Stoffen herstellen, die oftmals sehr stabil und beständig sein können. Zudem kann Kohlenstoff Mehrfachbindungen zu anderen Kohlenstoffen oder Atomen herstellen, bei denen mehrere Valenzelektronen gleichzeit an der Bindungsbildung beteiligt sind. So können Doppel- oder Dreifach-Bindungen entstehen, die ihrerseits wiederum besondere Reaktionsverhalten zeigen.
Zudem können sich mindestens drei Kohlenstoffatome zu cyclischen Systemen verbinden, welche energetisch häufig sehr günstig sind. Unter den cyclischen Verbindungen kann man ebenfalls noch zwischen heterocyclischen Verbindungen (mindestens ein Nicht-Kohlenstoffatom an der Ringbildung beteiligt) oder aromatischen Verbindungen unterscheiden. Letztere unterscheiden sich in ihren chemischen Eigenschaften ziemlich von anderen cyclischen Kohlenstoffverbindungen. Sie besitzen ein besonderes Elektronensystem, bei dem die bindenden pi-Elektronen über den gesamten Ring delokalisiert sind. Dies ist ein energetisch sehr günstiger Zustand und sorgt für eine hohe Stabilität und eigene Reaktionstypen.
Die Organische Chemie bietet eine Vielzahl an Stoffklassen und eine umfangreiche Nomenklatur. Aufgrund der unüberschaubaren Vielfalt wird ein System benötigt, um auch neue Stoffe nachvollziehbar, systematisch und rational zu benennen. Diese Aufgabe übernimmt die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), welche verbindliche Nomenklaturregeln für Stoffe aufgestellt hat und aufstellt. Diesen zufolge kann und muss von dem IUPAC-Namen eindeutig auf das Molekül geschlossen werden können.
Auch das systematische Zusammenfassen von Molekülen mit iterativem Aufbau und gleicher funktioneller Gruppe wird vorgenommen. So unterscheidet man in der Organischen Chemie etwa 15 grundlegende Stoffklassen, von denen einige als homologe Reihe vorliegen. Eine homologe Reihe zeichnet sich durch eine gleiche Grundstruktur aus, die mit jedem Glied der Reihe um eine weitere Kohlenstoff-Einheit erweitert wird und somit systematisch benannt werden kann. Als einfaches Beispiel sei die homologe Reihe der Alkane genannt, angefangen bei Methan (C1H4), Ethan (C2H6), Propan (C3H8) usw. und die nach der Summenformel CnH2n+2 beliebig fortgesetzt werden kann.
Die große Vielfalt an Stoffen und möglichen Reaktionen entsteht nicht zuletzt durch die Vielzahl an funktionellen Gruppen, die an das Kohlenstoffatom gebunden sein können und jeweils bestimmte Reaktionsverhalten zeigen. So bietet alleine die Verbindung zu Sauerstoff mindestens sechs grundlegende, verschiedene funktionelle Gruppen, je nach Oxidationszustand des Kohlenstoffatoms. Die einfachste Gruppe stellen zunächst die Alkohle dar, bei denen ein Wasserstoffatom am Kohlenstoff durch eine Hydroxy-Gruppe substituiert ist (-OH). Liegt das Sauerstoffatom hingegen mit einer Doppelbindung zum Kohlenstoff vor, erhält man eine Cabonylgruppe (-CO), die je nach Lage im Molekül als Aldehyd (endständig, C-CO-H) oder Keton (innerhalb des Moleküls, C-CO-C) auftreten kann.
Auf ähnliche Weise können neben Sauerstoff auch andere Elemente wie Stickstoff oder auch Schwefel an den Kohlenstoff gebunden sein.
Aus der Vielfalt an Stoffklassen und funktionellen Gruppen ergeben sich entsprechend viele Reaktionsmöglichkeiten und Reaktionstypen. Jedoch lassen sich trotz der Beteiligung unterschiedlicher Moleküle oder Gruppen teilweise bestimmte Grundprinzipien feststellen, die in abgewandelter Form immer wieder vorkommen.
So treten immer wieder Substitutionen auf, bei denen eine funktionelle Gruppe durch eine andere ausgetauscht wird. Dies kann zum Beispiel mittels Radikalen geschehen (radikalische Substitution), durch Nucleophile (nucleophile Substitution) oder vor allem an Aromaten mittels Elektrophilen (elektrophile Substitution). Als Nucleophil bezeichnet man Atome in Molekülen, die mit einem freien Elektronenpaar (also einer negativen Polarisierung oder negativen Ladung) eine neue kovalente Bindung zu einem positiv polarisiertem Atom ausbilden können. Elektrophile sind das positiv polarisierte oder geladene Äquivalent zu Elektrophilen.
Des Weiteren kommen Eliminierungs-Reaktionen vor, in denen Atome oder Molekülteile aus einem Molekül während der Reaktion entfernt werden. Dies führt in vielen Fällen zur Bildung von Mehrfachbindungen am zurückbleibenden Molekül.
Wie so oft gibt es auch unter den verschiedenen Reaktionstypen viele Ausnahmen und Sonderfälle, weshalb häufig eine genaue Betrachtung der Problemstellung notwendig ist.
Inhaltsverzeichnis
- Zu Beginn
- Grundlagen der organischen Chemie
- Zeichnen von Molekülen
- Begriffe zur Reaktion
- Wechselwirkung zwischen Atomen und Molekülen
- Kovalente Bindungen
- Der Begriff der Säure
- Trennverfahren
- Nomenklatur
- Wesen der Nomenklatur
- Einfache Nomenklaturregeln der Alkane
- Funktionelle Gruppen der substitutiven Nomenklatur
- Detailliertere Betrachtungen wichtiger funktioneller Gruppen
- Mehrfachbindungen
- Nomenklatur ringförmiger Alkane und Alkene
- Aromatische Zyklen
- Stereoisomerie
- Nomenklatur in der Stereochemie
- Trennung von Stereoisomeren
- Kohlenhydrate
- Stoffeigenschaften
- Alkane
- Wasserstoffbrückenbindungen
- Mehrere Doppelbindungen
- Aromaten
- Konformere der aliphatischen Cycloalkane
- Reaktionstypen
- Reaktionen - Das Salz der Chemie
- Radikalische Substitution
- Allgemeine radikalische Substitution
- Beispiel
- Reaktionsenthalpiediagramm für Methan und Chlor
- Reaktionen mit anderen Halogenen
- Regioselektivität der Halogenierung bei Vorhandensein von sekundären und tertiären Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen
- Ersatz für Halogengase im Labor
- Radikalische Substitution an den Seitenketten von Benzen
- Nukleophile Substitutionen
- Elektronenübertragungs-Pfeile
- Überblick über die nukleophilen Substitutionen
- SN2 - Bimolekulare nukleophile Substitution
- Inversion - Walden Umkehr
- SN1 - Monomolekulare nukleophile Substitution
- SN2' - Nukleophile Substitution mit benachbarten Doppelbindungen
- Gute und schlechte Abgangsgruppen
- Gute und schlechte Nukleophile
- Einfluss des Substrates
- Konkurrenz zwischen SN2 und SN1
- Eliminierungen
- Elektrophile Addition
- Elektrophile Substitution
- Elektrophile Substitution am Benzenring
- Pericyklische Reaktionen
- Umlagerungen
- Reaktionen in Umgebung der Kohlenstoff-Sauerstoff-Einfachbindung
- Synthese von Alkoholen
- Organometallische Reaktionen zur Synthese von Alkoholen
- Ethersynthese und Reaktionen der Ether
- Epoxide - dreigliedrige cyklische Ether
- Kohlenstoff-Kohlenstoff Zweifach- und Dreifach-Bindungen
- Elektrophile Addition an Alkene führt zu Alkoholen und Diolen
- Alkene
- Alkine
- Allgemein
- Darstellung
- cis-Alkene mit Lindlar-Katalysator
- cis-Alkene durch Hydroborierung
- trans-Alkene mit Ein-Elektronen-Übertragungen
- Hydratisierung von Dreifachbindungen mit Quecksilberion als Katalysator
- Angriff der Dreifachbindung mit Hilfe eine Carbeniumions
- Oxidative Kupplung terminaler Alkine
- Diene
- Die Allylstellung
- Wechselwirkungen zwischen unterschiedlichen funktionelle Gruppen
- Am Benzenring
- Informationen für Fortgeschrittene