Hydroborierung

Mit Hilfe der Hydroborierung bei der Hydroboran zunächst die Doppelbindung hydriert lassen sich Anti-Markovnikov-Produkte herstellen.

Hydroboran ($BH_{3}$) liegt als Dimer Diboran ($B_{2}H_{6}$) vor, wird aber durch Tetrahydrofuran (THF) aktiviert:

Das Hydroboran addiert sich dann wie folgt an die Doppelbindung:

Auch die beiden anderen Wasserstoffatome des Hydroborans werden benutzt, um an Doppelbindungen zu addieren. Somit wird an Hydroboran nur $\frac{1}{3}$ der Menge der Moleküle des Substrates benötigt.

Ist die Hydroboranverbindung mit dem Alken hergestellt, so kann diese weiter reagieren, wobei die Anti-Markovnikov-Produkte entstehen: