Meso-Verbindungen
Haben unterschiedliche Chiralitätszentren gleiche Substituenten, so treten Situationen auf, bei den plötzlich zwei Enantiomere der Verbindung deckungsgleich sind. Man nennt dann diese Verbindungen meso-Verbindungen. Die berühmteste meso-Verbindung ist die meso-Weinsäure:
Die bei meso-Verbindungen beteiligten Chiralitätszentren müssen nicht unbedingt benachbart sein. Auch in Ringen mit Chiralitätszentren gibt es bei gleichen Substituenten meso-Verbindungen.