Rückreaktion der Eliminierung

Die elektrophile Addition an Alkene kann als eine Rückreaktion der Eliminierungen angesehen werden. Dabei addiert zunächst ein Proton - zum Beispiel aus der Schwefelsäure, dessen konjugierte Base nicht nukleophil ist - an die Doppelbindung. Dann kann beispielsweise Wasser als Nukleophil angreifen und bildet ein Alkohol.

Nach dem Angriff des Protons kann es zu zahlreichen Umlagerungen kommen. Das positiv geladene Carbeniumkation lagert sich in das stabilste Carbeniumkation um. Dies tut es, indem es zu einer Wasserstoffverschiebung oder sorgar zu einer Alkyl-Verschiebung kommt, wenn keine Wasserstoffverschiebung möglich ist.