Eine Isomerie ist dadurch definiert, dass es nur durch einen Bindungsbruch möglich ist, zwei Moleküle, die isomer zueinander sind, ineinander zu überführen. Die Stereoisomerie ist dabei nur eine Unterkategorie der Isomerien, wie folgendes Schaubild verdeutlicht:
- Konstitutionsisomere haben dieselbe Summenformel, sind aber auf unterschiedliche Art und Weise ,,zusammen gesteckt''. Dies kann man sich einfach merken, indem man sich die Bedeutung des Fremdwortes ,,Konstitution'' merkt, welches in der Chemie für ,,Bindung'' steht. Es gibt also Unterschiede in den Bindungen der Atome untereinander.
- Dies kann auch zu unterschiedlichen funktionellen Gruppen führen wie zum Beispiel bei Ethanol und Methoxymethan, welche Konstitutionsisomere genauer Funktionsisomere zueinander sind.
- Es muss aber nicht wie zum Beispiel bei Hexan und 2-Methyl-pentan, welche auch Konstitutionsisomere zueinander sind, nämlich Kettenisomere.
- Auch unterschiedliche Stellungen von funktionellen Gruppen führen zu Konstitutionsisomerie, nämlich der Stellungsisomerie.
- Konfigurationsisomere unterscheiden sich untereinander nur durch die Drehung der Substituenten.
- Bei Enantiomeren sind die Substituenten gerade so getauscht, dass die Moleküle Bild und Spiegelbild darstellen. Es sind immer zwei Moleküle zueinander Enantionmer. Ein Molekül alleine kann nicht Enantiomer sein, da man es nicht mit einem Spiegelbild vergleichen kann.
- Diastereomere sind Konfigurationsisomere, bei denen zwar die Substituenten getauscht sind, allerdings dies nicht in Bild und Spiegelbild hinausläuft. Es gilt das gleiche wie bei Enantiomeren: Ohne dass man einen Gegenpartner hat, kann man nicht entscheiden, ob ein Diastereomer vorliegt.
- Weiterhin gibt es die cis-trans oder E/Z-Isomerie. Diese tritt bei Doppelbindungen oder in Ringen auf. Es gibt mehrere Möglichkeiten, wie die Substituenten angeordnet sein können: Entweder auf der gleichen Seite oder auf der gegenüberliegenden Seite.
- Konformere bilden eine Ausnahmerolle. Sie gehören nicht zur Isomerie. Bei Konformeren kann man ohne einen Bindungsbruch zu benötigen, zwischen einzelnen Konformeren wechseln, indem man einfach an den Bindungen dreht.
