Die Chemieseite

CIP-Konvention (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)

Mit Hilfe der CIP-Konvention lassen sich Enantiomere benennen. Enantiomere sind in der Prirorität der Substituenten der chiralen Zentren entweder rechts oder linksdrehend.
Zur Bestimmung des Namens wird wie folgt vorgegangen:

1. Man bestimmt das chirale Zentrum. Dies ist ein C-Atom mit vier unterschiedlichen Substituenten. An ein solches C-Atom schreibt man gerne ein Sternchen zur Kennzeichnung, dass es ein chirales Zentrum ist. Es kann mehrere chirale Zentren geben, die dann alle in den Namen eingeführt werden müssen.
2. Man bestimmt die Priorität der einzelnen Substituenten wie folgt:
   • Je höher die Ordnungszahl des bindenden Atoms des Substituenten im Periodensystem, desto höher ist dessen Priorität. Handelt es sich bei den Atomen um Isotopen, so erhält das Isotop mit der höchsten Atommasse die höchste Priorität. Somit hat schwerer Wasserstoff eine höhere Priorität als normaler Wasserstoff.
   • Sind die Erstatome identisch, so wird die Priorität der Zweitatome genommen. Der Substituent, dessen Zweitatom die höchste Ordnungszahl im Periodensystem zwischen den anderen Substituenten mit gleichem Erstatom hat, bekommt unter den Substituenten mit den gleichen Erstatomen die höchste Priorität. Ebenso geht es in dritter und vierter Sphäre um das Chiralitätszentrum weiter, wenn keine Entscheidung getroffen werden konnte.
   • Doppelbindungen zu den Zweitatomen zählen doppelt, Dreifachbindungen dreifach. Sie werden so betrachtet, als ob zwei bzw. drei der Atome an dieser Doppelbindung hängen.
3. Die einzelnen Substituenten erhalten Nummern. Die Nummer erhält der Substituent mit der höchsten Priorität. Dann geht es absteigend bis zur niedrigsten Priorität. Die niedrigste Priorität hat meist der Wasserstoff und erhält meist die Nummer .
4. Das Atome mit der höchsten Nummer (also der niedrigsten Priorität) wird nach hinten gesetzt, so dass es hinter der Blattebene sich befindet. Von der niedrigsten Nummer aufsteigend bis zur höchsten umkreist man das Molekül. Dabei kann man nur zwei Drehungen machen, die exakt mit den beiden Enantiomeren überein stimmen. Macht man eine Linksdrehung, so liegt eine S-Konfiguration vor. Macht man eine Rechtsdrehung so liegt eine R-Konfiguration vor. Dies ist jedoch nur eine Namensgebung. Sie sagt nichts darüber aus, ob die Ebene des polarisierten Lichtes tatsächlich durch dieses Enantiomer nach links oder nach rechts gedreht wird.

Für manche Menschen ist es schwierig das Molekül im Geiste zu drehen. Hier gehört Übung dazu. Es hilft jedoch auch eine kleine Hilfe: Man kann das Atom mit der höchsten Nummer auch so drehen, dass es aus der Papierebene heraus guckt. Man muss dann von hinten auf das Molekül schauen. Da das Molekül von der Rückseite des Papiers betrachtet genau spiegelverkehrt ist, muss man die Konfiguration, die man auf der Vorderseite durch den Drehsinn bestimmt, genau umdrehen.