Die Chemieseite

Aromatizitätskriterien

Vier Merkmale müssen für Moleküle zutreffen, damit sie die aromatischen Eigenschaften haben:

1. Die Atome des Moleküls müssen koplanar angeordnet sein, d.h. das Molekül ist eine Scheibe.
2. Die Doppelbindungen sind zyklisch konjugiert, d.h. eine Doppelbindung wechselt immer eine Einfachbindung ab und es geht im Kreis herum. Daraus folgt, daß die Elektronen delokalisiert sind. Dieser Zyklus wird nicht durch Fremdatome, die ihn unterbrechen gestört. Allerdings dürfen Heteroatome (wie z.B. der Stickstoff) bei den Heteroaromaten am Zyklus teilnehmen.
3. Die Mesomerieenergie ist hoch, d.h. die mesomeren Grenzformeln haben alle eine höhere Energie als das Realmolekül.
4. Die Hückel-Regel wird nicht verletzt. Für die Anzahl der -Elektronen gilt:
   für .

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