Konkurrenz zwischen SN2 und SN1
SN2 und SN1 konkurrieren miteinander. Anhand folgender Tabelle läßt sich entscheiden, nach welchem Reaktionsmechanismus die Reaktion abläuft.
SN2 | SN1 | |
Substrate | primäre C-Atome (Reaktion findet immer nach S![]() ![]() |
tertiäre C-Atome (immer über S![]() ![]() |
Nukleophile | Gute werden bevorzugt. | Kein Einfluss des Nukleophils auf die Reaktion, da zuerst ohne Einfluss des Nukleophils das Substrat auseinander fällt. Deshalb kann man mit einem guten Nukleophil hin zu der Konkurrenzreaktion S![]() |
Bedingungen | läuft bei niedrigen Temperaturen | hohe Temperaturen besser oder sogar erforderlich, da sich Substrat von Abgangsgruppe trennen muss. |
Lösungsmittel | Polare aprotische Lösungsmittel zwingen zu S![]() |
Polare protische Lösungsmittel zwingen zu S![]() |
Beispiele für polare aprotische Lösungsmittel:
![](img/aprotisch.png)
![](img/protisch.png)