Konkurrenz zwischen SN2 und SN1
SN2 und SN1 konkurrieren miteinander. Anhand folgender Tabelle läßt sich entscheiden, nach welchem Reaktionsmechanismus die Reaktion abläuft.
| SN2 | SN1 | |
| Substrate | primäre C-Atome (Reaktion findet immer nach S 2 statt.) sekundäre C-Atome (Reaktion findet beschränkt über S 2 statt) |
tertiäre C-Atome (immer über S 1, da es für S 2 keine Angriffsfläche gibt. Tertiäre Carbeniumionen sind gegenüber sekundären gegenüber primären stabiler, da die Ladung besser verteilt werden kann.) |
| Nukleophile | Gute werden bevorzugt. | Kein Einfluss des Nukleophils auf die Reaktion, da zuerst ohne Einfluss des Nukleophils das Substrat auseinander fällt. Deshalb kann man mit einem guten Nukleophil hin zu der Konkurrenzreaktion S 2 gehen. |
| Bedingungen | läuft bei niedrigen Temperaturen | hohe Temperaturen besser oder sogar erforderlich, da sich Substrat von Abgangsgruppe trennen muss. |
| Lösungsmittel | Polare aprotische Lösungsmittel zwingen zu S 2. Dies ist so, weil diese die Ladungen separieren, so dass das Nukleophil nackt vorliegt und gut angreifen kann. Protische Lösungsmittel hingegen blockieren das Nukleophil, indem sie seine Ladung ausgleichen. |
Polare protische Lösungsmittel zwingen zu S 1. Die entstehenden Protonen und Wasserstoffbrückenbindungen wirken stabilisierend auf das Kation, welches durch das Abspalten der Abgangsgruppe vom Substrat her entsteht. Das Proton kann sogar schon die Abgangsgruppe stabilisieren, bevor sie überhaupt abgespalten worden ist. |
Beispiele für polare aprotische Lösungsmittel:
