SN2 - Bimolekulare nukleophile Substitution

Die bimolekulare nukleophile Substitution auch kurz SN2 genannt, verläuft in einem Schritt konzertiert.

Die Reaktion verläuft nur über einen Übergangszustand. Ein Nukleophil drängt dabei eine Abgangsgruppe aus dem Substrat heraus.

Konzertiert bedeutet, dass nacheinander, sozusagen in einem ,,Durchgang'' das Nukleophil angreift und die Abgangsgruppe abgespalten wird. Bis das Maximum in der Energie erreicht ist, bleibt die Abgangsgruppe noch im Substrat während die Bildung zum Nukleophil immer weiter ausgebildet wird. Nach dem Energiemaximum wird die Abgangsgruppe langsam abgetrennt.

Dieses Verhalten nennt man ,,konzertiert''. Konzertiert ist beispielsweise auch das Losfahren von Autos an der Ampel. Diese fahren alle nacheinander los. Ein Gegenstück zu ,,konzertiert'' ist ,,synchron''. Synchronspringer springen immer vollständig gleich und gleichzeitig (das sollten sie zumindest). Die bimolekulare nukleophile Substitution ist jedoch nur konzertiert.

Im folgenden sieht man deutlich im Reaktionsenthalpiediagramm, dass es nur ein Maximum in dem oben gezeigten und mit einem $\neq$-Zeichen marktiertem Übergangszustand gibt.

Folgendes Diagramm ist eine Kombination aus der Veranschaulichung der Energie während und nach der Reaktion, sowie des Reaktionsverlaufes:

Die Reaktion folgt dem Geschwindigkeitsgesetz zweiter Ordnung. Sowohl die Konzentration des Nukleophils wie auch die Konzentration des Substrats geht in die Geschwindkeit der Reaktion ein. Dazu gibt es eine Konstante $k$ für jede spezifische Reaktion:

\begin{displaymath}\mbox{Geschwindigkeit}=k\left[c(\mbox{Nukleophil})\right]\left[c(\mbox{Substrat})\right]\frac{mol}{L\cdot s}\end{displaymath}