Unterabschnitte

Enantiomere

Enantiomere sind Bild und Spiegelbild

Enantiomere sind wie Bild und Spiegelbild zueinander. In dem folgenden Bild sieht man ein Molekül mit einem Kohlenstoffatom als chirales Zentrum. Eine Ebene außerhalb des Moleküls ist als Spiegelebene eingezeichnet, welche das Molekül in ein anderes Molekül spiegelt. Beide Moleküle sind unterschiedlich und können nicht ineinander ohne Bindungsbruch überführt werden. Man nennt diese beiden Spiegelbilder Enantiomere zueinander.

Racemat

Ein Racemat ist ein Stoffgemisch. Es besteht zu gleichen Teilen aus beiden Enantiomeren.

Chiralitätszentrum

Ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Resten ist automatisch ein Chiralitätszentrum (oder auch Stereozentrum genannt). Es wird häufig mit einem Stern gekennzeichnet. Jedoch können auch andere Atome Chiralitätszentren sein. Es ist sogar noch nicht einmal erforderlich, dass diese über vier Reste verfügen. Ein Rest kann durch ein freies Elektronenpaar ersetzt werden, wie zum Beispiel im folgenden chiralen Molekül:


Das Stern am Schwefelatom kennzeichnet seine Chiralität. Die Doppelbindung erhält in der Nomenklaturregel die geringste Priorität (dazu mehr später).

Ein chirales Phosphoratom ist in folgendem Molekül vorhanden:

Ein eigentlich chirales Stickstoffatom ist in folgendem Molekül vorhanden:
Allerdings findet wie oben gezeigt eine schnelle Inversion am Stickstoff statt, so dass die Enantiomere nicht getrennt werden können. Sind jedoch zwei Reste miteinander verbunden, so kann diese Inversion nicht mehr stattfinden und das Stickstoffatom ist chiral.

Chiralität gibt es sogar dann, wenn Doppelbindungen vorhanden sind: