SN1 - Monomolekulare nukleophile Substitution
Die monomolekulare nukleophile Substiution, welche auch kurz SN1 genannt wird, verläuft über zwei Energiemaxima die zugleich Übergangszustände darstellen. Zum einen löst sich in einem langsamen Schritt die Abgangsgruppe von dem Substrat ab. Die Reaktion kann in einen niedrigeren Energiezustand fahren, indem das entstehende Ion solvatisiert wird. Dann jedoch greift das Nukleophil an, nachdem wiederum neue Energie aufgebracht werden muss, um die Solvatationshülle wieder zu durchdringen:
Das Energiediagramm sieht wie folgt aus:
Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der SN1-Reaktion ist das Ablösen der Abgangsgruppe von dem Substrat. Dann jedoch, wenn zwei unterschiedliche Nukleophile vorliegen, ist produktbestimmend, welches Nukleophil von diesen das stärkere ist.