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Darstellung der Epoxide Epoxide - dreigliedrige cyklische Ether Kohlenstoff-Kohlenstoff Zweifach- und Dreifach-Bindungen

Reaktionen der Epoxide

Durch den Angriff eines Nukleophils bevorzugt an der sterisch ungehinderten Seite öffnet sich das Epoxid $S_{N}2$-artig:

Mit einer Säure wird die Ringöffnung katalysiert. Hierbei wird jedoch genau das umgekehrte Produkt gebildet: Es bildet sich ein cyklisches Alkoxoniumion. Dieses ist an der Seite stabilisiert, wo mehr Reste vorhanden sind, da das Carbeniumion hier stabilisiert ist. An dieser Stelle wird die Bindung beim Angriff des Nukleophils $S_{N}1$-artig aufgebrochen:


Darstellung der Epoxide Epoxide - dreigliedrige cyklische Ether Kohlenstoff-Kohlenstoff Zweifach- und Dreifach-Bindungen