Antiaromaten
Für Aromaten gibt es ein Gegenstück, welches die Antiaromaten darstellen. Diese haben statt der 
- Elektronen im Ring nur 
-Elektronen im Ring. Dadurch sind sie instabil. Im Gegensatz zu den Aromaten stellen sie einen Übergangszustand da, wie folgende Enthalpiediagramme zeigen:
Das Einzelminimumspotential für Benzen:
Das Doppelminimumspotential für Cylobutadien, einem Antiaromaten:
Für den Antiaromaten Cyclobutadien ist an den folgenden Musulin-Frost-Diagrammen aufgeführt, welche Zustände sie einnehmen können. Die mittigen HMOs sind schon antibindend, weshalb verständlich ist, dass Antiaromaten nicht stabil sind:
Das Jahn-Teller-Theorem besagt, dass sich ein Antiaromat aus dem entarteteten Übergangszustand sofort umlagert, um eine stabilere Konfiguration einzunehmen:
Das HMO-Diagramm sieht für den umgelagerten Zustand wie folgt aus:
