Markovnikov und Anti-Markovnikov-Orientierung
Markovnikov-Orientierung
Die Hydroxygruppe reagiert bei der elektrophilen Addition normalerweise mit dem höher substitutierten C-Atom. Dies ist so, weil intermediär seine Carbeniumion das stabilste ist:
Anti-Markovnikov-Orientierung
Bei einer Anti-Markovnikov-Orientierung addiert die OH-Gruppe an das im Carbeniumion weniger stabilisierte Kohlenstoffatom. Hier muss also ein anderer Reaktionsmechanismus begangen werden, so dass diese Verbindung entsteht (zu dem Reaktionsmechanismus kommen wir weiter unten):
