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Markovnikov und Anti-Markovnikov-Orientierung Elektrophile Addition an Alkene führt zu Alkoholen und Diolen Hydroborierung

Oxymercurierung und Demercurierung

Ein großer Nachteil der elektrophilen Addition über ein protoniertes Carbeniumion als Zwischenstufe ist, dass Umlagerungen auftreten können, welche evtl. zu einem bunten Produktgemisch führen. Die Oxymercurierung und Demercurierung, welche im folgenden gezeigt wird, schafft hier zumindest im Labormaßstab Abhilfe. Allerdings darf man nicht vergessen, dass Quecksilber ($Hg$) giftig ist:

  1. Zerfall des Quecksilberacetats:
  2. Angriff auf die Doppelbindung:
  3. Addition von Wasser:
  4. Reduktionsschritt mit $NaBH_{4}$:

Die Oxymercurierung ist eine anti-Addition. Die Hydroxygruppe addiert an der gegenüberliegenden Seite des Quecksilberacetat-Ions. Dies bedeutet, dass wenn die Addition des Quecksilberacetat-Ions aufgrund seiner Größe sterisch gehindert ist und es nur an eine Seite des Substratmoleküls addieren kann, das Produkt entsteht, bei dem die Hydroxygruppe an der gegenüberliegenden Seiten zu finden ist.


Markovnikov und Anti-Markovnikov-Orientierung Elektrophile Addition an Alkene führt zu Alkoholen und Diolen Hydroborierung