Alkoholdarstellung mittels nukleophiler Substitution

Primäre und auch eingeschränkt sekundäre Alkohole - wegen der mangelnden Selektivität des Chlors bei der radikalischen Substitution nur diese - lassen sich wie folgt über die Chlorroute darstellen:

Problem dabei ist, dass ein unerwünschtes Nebenprodukt, das Penten, entsteht:

Dieses Problem läßt sich jedoch umgehen, indem die Acetatroute verwendet wird: