Cis-Addition von zwei Hydroxygruppen zu Diolen
Mit Kaliumpermanganat (
)
dimerisiert in 
und in 
. Durch 
wird am Ende eine braune Farbe hervorgerufen. So dient diese Reaktion als Nachweis von Doppelbindungen.
Die Addition erfolgt syn.
Mit Osmiumtetroxid (
)
Diese Reaktion wird nicht mehr gerne verwandt, da Osmiumtetroxid zum einen teuer und zum anderen auch giftig ist. Deshalb hat man oben genannten Katalysezyklus entwickelt. In diesem wird 
katalytisch eingesetzt.