Die Chemieseite

S_N2' - Nukleophile Substitution mit benachbarten Doppelbindungen

Eine besondere nuklephile Substitution ist die S_N2'-Reaktion (sprich: S-N-Strich). Sie findet bei benachbarten Doppelbindungen statt. Statt dass das erwartete S_N1-Produkt entsteht, entsteht unter Verschiebung der Doppelbindung ein S_N2-artiges-Produkt: Die Begründung hierfür ist, dass das α-C-Atom durch die S_N2-Reaktion nicht angegriffen werden kann. Dies ist so, weil der Angriff durch die beiden Methyl-Gruppen und den Doppelbindungsrest gehindert ist (wie es standardmäßig bei der tertiären C-Atomen ist). Mit Hilfe der wechselnden Doppelbindung kann jedoch das γ-C-Atom angegriffen werden:

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