SN2' - Nukleophile Substitution mit benachbarten Doppelbindungen

Eine besondere nuklephile Substitution ist die SN2'-Reaktion (sprich: S-N-Strich). Sie findet bei benachbarten Doppelbindungen statt. Statt dass das erwartete SN1-Produkt entsteht, entsteht unter Verschiebung der Doppelbindung ein SN2-artiges-Produkt:
Die Begründung hierfür ist, dass das α-C-Atom durch die SN2-Reaktion nicht angegriffen werden kann. Dies ist so, weil der Angriff durch die beiden Methyl-Gruppen und den Doppelbindungsrest gehindert ist (wie es standardmäßig bei der tertiären C-Atomen ist). Mit Hilfe der wechselnden Doppelbindung kann jedoch das γ-C-Atom angegriffen werden: