Forum: Übersicht, Chemie, Organische Chemie
Substitution
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Juuls      

04.06.2006, 15:17
Mitglied seit 06/2006     1 Beitrag

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Betreff: Substitution
Hallo zusammen...

Bei meiner nächsten Prüfung wird verlangt, dass man das "Problem der Substitution" (von Radikalen) kennt. Hab vielleicht mal nicht aufgepasst, denn ich weiss gerade nicht, was damit gemeint ist.. Kann mir jemand von euch helfen?

Vielen Dank schon mal im Voraus...
Avatar Christoph      

12.06.2006, 21:58
Mitglied seit 10/2004     228 Beiträge

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Hallo,

Du verschweigst leider, für welches Fach Du Dich prüfen läßt. Allgemein sind Radikale dafür verantwortlich, dass Restgruppen an Molekülen ausgetauscht werden (eben halt substituiert werden). Das kann gewollt und nicht gewollt sein. Manchmal möchte man gerne Radikale vermeiden, da man keinen Austausch will...

Christoph
schnubbi      

13.06.2006, 19:04
Mitglied seit 06/2006     1 Beitrag

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Betreff: kleines problem mit sn und e
salü

hab hier euer forum gefunden und wollte auch mal was fragen...

habe OC im studium und wir machen ne reihe von mechanismen. unter anderem auch konkurrenz zwischen nucleophiler substitution und eliminierung...

gibt es da ne gute eselsbrücke wann welche reaktion abläuft?

und können nur sn2 und e2 bzw sn1 und e1 konkurrieren oder auch e2 und sn1 und umgekehrt???
Avatar Christoph      

15.06.2006, 18:59
Mitglied seit 10/2004     228 Beiträge

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Hallo Schnubbi,

prinzipiell kann jede Reaktion leider mit jeder konkurrieren. Es konkurriert die Eliminierung auch nicht nur mit der Substitution, sondern auch die Substitutionen SN1 und SN2 konkurrieren miteinander.

Generell wird in den Reaktionsformeln nur das gewünschte Produkt angegeben. Alle anderen Produkte fallen gerne unter den Tisch. Es ist später die Aufgabe des Chemikers, das entsprechende gewünschte Produkt herauszutrennen.

Konkurrenz Substitution / Eleminierung:
Eine Substitution läuft ab, wenn das herankommende Nucleophil eine geringe Basizität hat. Eine Elemenierung, wenn es eine hohe Basizität hat. Leider gibt es zum Feststellen der Basizität keine Eselsbrücke. Die Basizität wird mit dem pKa-Wert ausgedrückt. Den muss man leider ungefähr im Kopf haben.

Konkurrenz SN1 und SN2:
SN2 findet bei primären und sekundären C-Atomen statt. Es werden gute Nucleophile bevorzugt. Reaktion läuft bei niedriger Temperatur und möglichst in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel (d.h. Lösungsmittel gibt keine Protonen ab).
SN1 findet bei tertiären und sekundären C-Atomen statt. Die Nucleophilie hat hier keinen Einfluss. Bei hohen Temperaturen läuft sie besser und es ist ein polares protisches Lösungsmittel wie z.B. Wasser oder eine Säure erwünscht.

Eleminierungen können übrigends auch anders auftreten. Immer dann, wenn z.B. Wasser entstehen kann, z.B. wenn Alkohole mit einer Säure protoniert werden.

Gruss

Christoph
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