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Unterschied Kumada Kreuzkopplung und Suzuki-Kopplung
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xethy      

15.06.2020, 12:56
Mitglied seit 06/2020     17 Beiträge

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Betreff: Unterschied Kumada Kreuzkopplung und Suzuki-Kopplung
Hallo, ich habe mir auf Wikipedia mal die beiden jeweiligen Kopplungen angesehn:
https://en.wikipedia.org/wiki/Kumada_coupling
oder Explizit der Kreislauf für Palladium (0):
https://en.wikipedia.org/wiki/Kumada_coupling#/media/File:Kumada_Catalytic_Cycle.png
Dannach hab ich mir folgende Seite zur Suzuki Kupplung angesehn:
https://en.wikipedia.org/wiki/Suzuki_reaction 
oder eben den Kreislauf für den Pd (0) katalysator
https://en.wikipedia.org/wiki/Suzuki_reaction#/media/File:Suzuki_Coupling_Full_Mechanism_2.png

Betrachtet man den Kreislauf in der Kumada Kreuzkupplung (KKk) sieht man dass zuerst an Palladium (0) oxidativ addiert wird. Genau das selbe passiert bei der Suzuki Kupplung (Sk). Dannach wird X in der Sk ausgetauscht.
Ein Schritt der vermutlich zur Erhöhung der Ausbeute nötig ist. Aber nicht explizit notwendig erscheint.  :moody: 
Dann erfolgt bei beiden eine Transmetallierung... Außerhalb von Wikipedia fand ich dass X-B(OtBu)3 verwendet werden kann um den zweiten schritt bei der Sk zu überspringen.

Nach der Transmetallierung werden zwei organische reste reduktiv eliminiert. Für beide Kopplungen. (Die isomerisierung mal ausgelassen... aber ich denke dass diese auch bei der Sk eintreten sollte.)

Ich blicke bei dem Thema nicht so ganz durch, meiner Ansicht nach sind die beiden Wege so ähnlich, dass sie sich vermutlich nur daran unterscheiden, dass die Reste die ineinander übergeführt werden andere chemische vorraussetzungen haben, somit die bedingungen der einen reaktion nicht 100% auf die andere anwendbar sind der Mechanismus ist aber der gleiche.

Über hinweise ob ich etwas übersehen habe oder einfach nur beim gießen auf meinem Gartenschlauch stand wäre ich sehr dankbar.  :ohr:
xethy      

15.06.2020, 13:03
Mitglied seit 06/2020     17 Beiträge

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Okay ich hab gemerkt das die Seite schon seit knapp 5 Jahren Tod ist.  :#: 
Naja, ich such wo anders hilfe.
xethy      

15.06.2020, 19:11
Mitglied seit 06/2020     17 Beiträge

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