Relative Nomenklatur für die Konfigurationsisomerie (cis und trans / E und Z)

Statt eine absolute Nomenklatur wie die CIP, Fischer oder D,L-Nomenklatur zu verwenden, kann man häufig auch eine relative Nomenklatur verwenden, die aussagt, wie zwei Substituenten relativ zueinander stehen. An Alkan-Ringen beispielsweise gibt es für jeden Substituenten zwei Positionen, an denen er sich befinden kann. Stehen zwei Substituenten auf derselben Seite, so nennt man sie cis-ständig. Stehen sie auf zwei unterschiedlichen Seiten, so nennt man sie trans-ständig. Die Nomenklatur versagt, wenn man mehr als zwei Substituenten an einem Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Hier muss die Priorität verwandt werden, die auch in der CIP-Nomenklatur verwandt wird. Stehen die beiden Substituenten mit der höchsten Priorität auf derselben Seite, so nennt man diese Konfiguration Z (Eselsbrücke: zusammen) ansonsten E (Eselsbrücke: entgegen gesetzt).

Ähnliches gilt auch für Alkene. Es können zwei Konfigurationen eingenommen werden, die mit cis oder trans bezeichnet werden:

Wenn mehr als zwei Substituenten vorhanden sind, muss man wiederrum über E/Z-Nomenklatur gehen: