Enantiotope und diastereotope Wasserstoffatome
Führt man eine einfache radikalische Halogenierungsreaktion eines Alkans mit genügend langer Kette durch, so entsteht bei der Halegonierung sowohl ein S- wie auch ein R-Enantiomer. Beide Enantiomere entstehen in gleichen Anteilen. Somit einsteht ein Racemat. Die Wasserstoffatome, welche ausgetauscht werden und dies verursachen, bzeichnet man als als enantiotop, da sich die Übergangszustände in der Reaktion wie Bild und Spiegelbild verhalten.Allgemein gilt, dass bei der Bildung von chiralen Produkten aus achiralen Edukten immer Racemate, also optisch inaktive Gemische, entstehen. Optisch aktive Gemische oder sogar reine Enantiomere erhält man nur, indem man auf chirale Edukte baut oder die Reaktion über chirale Hilfsmittel laufen läßt. Beispielsweise verfügt die Natur über eine große Sammlung an Enzymen, welche selbst chiral sind und aus achiralen Verbindungen chirale synthetisieren. Allerdings muss aus chiralen Edukten nicht unbedingt ein chirales Produkt produziert werden. Es kann auch sein, dass aus einem reinen chiralen Edukt ein Racemat erzeugt wird.
Wenn bei der Halegonierung schon in der näheren Umgebung ein weiteres Halogen vorhanden ist, so sind die Übergangszustände während der Reaktion nicht mehr gleich. Sie verhalten sich nicht mehr wie Bild und Spiegelbild. Es kommt zu unterschiedlichen Anteilen der einzelnen Enantiomere im Produktgemisch. Wasserstoffatome, die solches verursachen, bezeichnet man als diastereotop.
Eine Reaktion bei der überwiegend oder ausschließlich eines der beiden Stereoisomere gebildet wird, bezeichnet man als stereoselektiv.