Cis-Addition von zwei Hydroxygruppen zu Diolen
Mit Kaliumpermanganat ()
dimerisiert in und in . Durch wird am Ende eine braune Farbe hervorgerufen. So dient diese Reaktion als Nachweis von Doppelbindungen.
Die Addition erfolgt syn.
Mit Osmiumtetroxid ()
Diese Reaktion wird nicht mehr gerne verwandt, da Osmiumtetroxid zum einen teuer und zum anderen auch giftig ist. Deshalb hat man oben genannten Katalysezyklus entwickelt. In diesem wird katalytisch eingesetzt.