Reaktionen von Metallreagenzien an der Carbonylgruppe
Synthesetechnisch sind Organometalloreagenzien sehr wichtig für die Synthese von C-C-Bindungen. Sie reagieren mit der Carbonylgruppe zusammen, indem der Metallrest am Sauerstoffatom angreift und der nukleophile Alkylrest der Reagenz an das elektrophile C-Atom des Substrates gehängt wird:Mit reagiert die Grignard-Reagenz zu einer Carbonsäure:
Mit Formaldehyd reagiert die Grignard-Reagenz zu einem primären Alkohol:
Mit allen anderen längerkettigen Aldehyden zu einem sekundären Alkohol:
Mit Ketonen zu einem tertiären Alkohol: