Basizität von Metallreagenzien

Wie schon oben geschrieben, habe Metallreagenzien ein freies Elektronenpaar. Dies wirkt als eine Base. Somit wird durch Zugabe einer Säure eine metallorganische Base wieder zu einem Alkan zurück reagiert:

oder auch

Aufgrund der hohen Basizität von BuLi (Abkürzung von Buthyllithium) können auch andere Halogene, wie z.B. ein Brombenzen substituiert werden und eine Organometallverbindung bilden, wobei ein Brombutan entsteht. Der Grund hierfür ist, dass das freie Elektronenpaar vom Brom angezogen wird und das Bromatom entnimmt, so dass anschließend $Li^{+}$ addiert. Man nennt diesen Austausch ,,Halogen-Metall-Austausch'':

Wenn ein saures Substrat vorliegt, d.h. ein Substrat, an dem leicht ein Proton abgespalten werden kann, so reagiert dies mit einer metallorganischen Reagenz um, wie es beispielsweise für das Wasserstoffatom an der Dreifachbindung des Propins der Fall ist: