Die Chemieseite
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Unterabschnitte

Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen...

... mittels Chromreagenz

Mittels eines Chrom(+VI)-Reagenz - und auch mit anderen Chromreagenzien - läßt sich ein sekundärer Alkohol zu einem Keton wandeln. Auch primäre Alkohole lassen sich in Aldehyde wandeln. Allerdings können diese weiter zu Carbonsäuren oxidiert werden, wie folgendes Schema zeigt:

Bei Ketonen kann jedoch nicht zur Carbonsäure oxidiert werden:

Eine Oxidation mit einem Chrom(+VI)-Reagenz läuft wie folgt ab:

Nun wären wir am Ende angelangt, wenn wir einen sekundären Alkohol zu Beginn verwendet hätten. Da wir jedoch einen primären Alkohol hatten, wird weiter oxidiert:

Dieser Prozess ist nicht anzuhalten, es sei denn man entzieht Wasser.

Dies kann man entweder mit konzentrierter Schwefelsäure tun. Das Reagenz wird Jones-Reagenz genannt:


\begin{displaymath}CrO_{3} / H_{2}SO_{4}\mbox{(konz.)}\end{displaymath}

Diese Reagenz ist jedoch extrem sauer. Deshalb wurde ein mildes Oxidierungsmittel entwickelt, das Pyridiniumchlorchromat, abgekürzt mit PCC:

Pyridiniumchlorchromat läßt sich durch Zusammengeben von Pyridin, $CrO_{3}$ und $HCl$ herstellen.

... mittels Swern-Oxidation

Chromreagenzien enthalten für die Umwelt giftiges Chrom. Deshalb war man auf der Suche nach einem umweltfreundlicheren Verfahren, um die Oxidation durchzuführen. Man ist bei der Swern-Oxidation fündig geworden:

Beispiel einer Anwendung der Oxidation

Oxidierungsmittel verwendet man beispielsweise auch in Druckerfarbe. Die Oxidation wird hier als Bindemittel genutzt, um ein Verkleben der Pigmente zu verhindern und eine gute Benetzung einzelner Pigmentteilchen zu gewährleisten. Um ordentliche Druckergebnisse zu bekommen, sind Bindemittel unerlässlich. Dies merkt man besonders beim Etikettendruck, wird hier mit qualitativ schlechter Farbe gearbeitet, werden Etikettbögen schnell unbrauchbar. Häufig trocknet die Druckerfarbe sehr lange oder verschmiert schon beim Drucken – schade um die teuren Bögen. Zum Etikettendruck sind übrigens Zebra Etikettendrucker zu empfehlen.

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