Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen...
... mittels Chromreagenz
Mittels eines Chrom(+VI)-Reagenz - und auch mit anderen Chromreagenzien - läßt sich ein sekundärer Alkohol zu einem Keton wandeln. Auch primäre Alkohole lassen sich in Aldehyde wandeln. Allerdings können diese weiter zu Carbonsäuren oxidiert werden, wie folgendes Schema zeigt:
Bei Ketonen kann jedoch nicht zur Carbonsäure oxidiert werden:
Eine Oxidation mit einem Chrom(+VI)-Reagenz läuft wie folgt ab:
Nun wären wir am Ende angelangt, wenn wir einen sekundären Alkohol zu Beginn verwendet hätten. Da wir jedoch einen primären Alkohol hatten, wird weiter oxidiert:
Dieser Prozess ist nicht anzuhalten, es sei denn man entzieht Wasser.
Dies kann man entweder mit konzentrierter Schwefelsäure tun. Das Reagenz wird Jones-Reagenz genannt:
Diese Reagenz ist jedoch extrem sauer. Deshalb wurde ein mildes Oxidierungsmittel entwickelt, das Pyridiniumchlorchromat, abgekürzt mit PCC:
Pyridiniumchlorchromat läßt sich durch Zusammengeben von Pyridin, 
und 
herstellen.
... mittels Swern-Oxidation
Chromreagenzien enthalten für die Umwelt giftiges Chrom. Deshalb war man auf der Suche nach einem umweltfreundlicheren Verfahren, um die Oxidation durchzuführen. Man ist bei der Swern-Oxidation fündig geworden: