Reduktion der Carbonylgruppe zum Alkohol
... mit einem Katalysator
Mit einem geeigneten Katalysator wie beispielweise Paladium, Platin oder Nickel kann ein Wasserstoffmolekül der Carbonylgruppe hinzugefügt werden, so dass ein Alkohol entsteht.
... mit Natriumborhydrid
Natriumborhydrid (
) ist ein Donor eines Protons mit Elektronenpaar. Es läßt sich wie folgt aus Borhydrid herstellen:
Kommt nun Natriumborhydrid mit der Carbonylgruppe zusammen, so wirkt das Hydrid-Ion, welches aus dem Natriumborhydrid kommt, wie ein Nukleophil. Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe ist hingegen ein Elektrophil, da der Sauerstoff der Carbonylgruppe elektronenziehend wirkt. Nebenbei bemerkt ist dann der Sauerstoff wiederum das nukleophile Zentrum der Carbonylgruppe. Diesen Tatsachen zufolge läuft die Reaktion wie folgt ab.
Wir sehen, dass nach der Reaktion zwei Wasserstoffatome hinzugefügt worden sind. Eines stammte aus dem Natriumborhydrid, das andere wurde als Proton aus dem vorliegenden Ethanol - welches das Lösungsmittel war - entnommen. Ein Alkohol ist entstanden.
... mit Lithiumaluminiumhydrid
Lithiumaluminiumhydrid (
) läßt sich ähnlich wie Natriumborhydrid herstellen:
Die Reaktion verläuft wie folgt:
Wir sehen, dass erst nachdem Lithiumaluminiumhydrid mit dem Substrat reagiert hat, eine wässrige Aufarbeitung erfolgt, während bei Natriumborhydrid eine Ein-Schritt-Reaktion durchgeführt wurde. Der Grund hierfür ist, dass Natriumborhydrid nicht so aggressiv wie Lithiumaluminiumhydrid ist. Natriumborhydrid hält sich sogar eine zeitlang in Wasser stabil, während Lithiumaluminiumhydrid sofort unter Wasserstoffabspaltung reagiert. Deswegen muss die wässrige Aufarbeitung mit stark verdünnter Säure erst nach der Reaktion bei Lithiumaluminiumhydrid erfolgen.