Konkurrenz zwischen S$_{N}$2 und S$_{N}$1

S$_{N}$2 und S$_{N}$1 konkurrieren miteinander. Anhand folgender Tabelle läßt sich entscheiden, nach welchem Reaktionsmechanismus die Reaktion abläuft.

	S$_{N}$2	S$_{N}$1
Substrate	primäre C-Atome (Reaktion findet immer nach S$_{N}$2 statt.) sekundäre C-Atome (Reaktion findet beschränkt über S$_{N}$2 statt)	tertiäre C-Atome (immer über S$_{N}$1, da es für S$_{N}$2 keine Angriffsfläche gibt. Tertiäre Carbeniumionen sind gegenüber sekundären gegenüber primären stabiler, da die Ladung besser verteilt werden kann.)
Nukleophile	Gute werden bevorzugt.	Kein Einfluss des Nukleophils auf die Reaktion, da zuerst ohne Einfluss des Nukleophils das Substrat auseinander fällt. Deshalb kann man mit einem guten Nukleophil hin zu der Konkurrenzreaktion S$_{N}$2 gehen.
Bedingungen	läuft bei niedrigen Temperaturen	hohe Temperaturen besser oder sogar erforderlich, da sich Substrat von Abgangsgruppe trennen muss.
Lösungsmittel	Polare aprotische Lösungsmittel zwingen zu S$_{N}$2. Dies ist so, weil diese die Ladungen separieren, so dass das Nukleophil nackt vorliegt und gut angreifen kann. Protische Lösungsmittel hingegen blockieren das Nukleophil, indem sie seine Ladung ausgleichen.	Polare protische Lösungsmittel zwingen zu S$_{N}$1. Die entstehenden Protonen und Wasserstoffbrückenbindungen wirken stabilisierend auf das Kation, welches durch das Abspalten der Abgangsgruppe vom Substrat her entsteht. Das Proton kann sogar schon die Abgangsgruppe stabilisieren, bevor sie überhaupt abgespalten worden ist.

Beispiele für polare aprotische Lösungsmittel:

Beispiele für polare protische Lösungsmittel:

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