Unterabschnitte

Gute und schlechte Nukleophile

Kinetik

Die Güte eines Nukleophils ist im Gegensatz zur Abgangsgruppe kinetisch gesteuert. Häufig kommt es vor, dass Thermodynamik und Kinetik zu den gleichen Endergebnissen führen.

Allerdings ist dies nicht immer so. Gerade dann, wenn das Nukleophil nach unten hin im Periodensystem zu finden ist, wird es stärker, obwohl es nach thermodynamischen Basizitätskriterium eigentlich schwächer werden sollte. Generell ist darauf hinzuweisen, dass die Nukleophilie nicht mit der Basizität einher geht. Es gibt starke Basen, die ganz schlechte Nukleophile sind und umgekehrt auch sehr gute Nukleophile, die schlechte Basen sind.

Einordnung

Nicht nur die Abgangsgruppe entscheidet über die nukleophile Substitution, sondern auch das Nukleophil. Wie bei den Abgangsgruppen gibt es gute und schlechte Nukleophile. Gute Nukleophile können schlechte Nukleophile aus dem Substratmolekül herausdrängen und sie somit zur Abgangsgruppe machen.

In der folgenden Übersicht sind einige wichtige Nukleophile aufgeführt:

Es gibt spezielle Gesetzmäßigkeiten, nach denen man beurteilen kann, ob ein Nukleophil gut oder schlecht ist: