S$_{N}$2' - Nukleophile Substitution mit benachbarten Doppelbindungen Eine besondere nuklephile Substitution ist die S$_{N}$2'-Reaktion (sprich: S-N-Strich). Sie findet bei benachbarten Doppelbindungen statt. Statt dass das erwartete S$_{N}$1-Produkt entsteht, entsteht unter Verschiebung der Doppelbindung ein S$_{N}$2-artiges-Produkt: Die Begründung hierfür ist, dass das $\alpha$-C-Atom durch die S$_{N}$2-Reaktion nicht angegriffen werden kann. Dies ist so, weil der Angriff durch die beiden Methyl-Gruppen und den Doppelbindungsrest gehindert ist (wie es standardmäßig bei der tertiären C-Atomen ist). Mit Hilfe der wechselnden Doppelbindung kann jedoch das $\gamma$-C-Atom angegriffen werden:

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