Inversion - Walden Umkehr Die nukleophile S$_{N}$2-Substitution erfolgt enantioselektiv. D.h., dass aus einem Enantiomer das entgegengesetzte Enantiomer entsteht. Aus R wird somit S und aus S wird R (Vorausgesetzt der neue Substituent bringt dabei nicht die Prioritätenreihenfolge durcheinander.). Man spricht hierbei von Inversion oder auch Walden-Umkehr. Möchte man ein Enantiomer gleichen Typs erzeugen, so muss man zweimal eine S$_{N}$2-Substitution durchführen. Im ersten Schritt gibt es so eine Inversion. Im zweiten eine zweite Inversion, so dass insgesamt eine Retention gemacht wird. Ganz anders ist dies bei der S$_{N}$1-Reaktion (siehe weiter unten). Der Übergangszustand ist vollständig planar. Da hier der Übergangszustand von beiden Seiten angreifbar ist, wird die Stereoinformation nicht bewahrt. Es werden also beide Enantiomere gebildet. Wenn es keine weiteren Hinderungen (z.B. sterische Hinderungen) dafür gibt, bildet sich so also ein Racemat. Chemiker bevorzugen die S$_{N}$2-Reaktion, da bei dieser die Stereoinformation erhalten bleibt. Stoffe eines Enantiomers sind meistens wesentlich teurer als Stoffgemische beider Enantiomere. Durch eine S$_{N}$1-Reaktion würde ein erheblicher Wertverlust auftreten, da die Stereoinformation wertvoll ist.

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