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Regioselektivität der Halogenierung bei Vorhandensein von sekundären und tertiären Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen Radikalische Substitution Radikalische Substitution an den Seitenketten von Benzen

Ersatz für Halogengase im Labor

Chlor und andere Halogene lassen sich im Labor sehr schlecht handhaben. Das Gas muss genau dosiert werden, damit Zweitsubstitutionen nicht stattfinden. Da ein Wiegen nur schwer durchführbar ist und des weiteren das Gas auch korsosiv und giftig ist, gibt es andere Substanzen mit welchen eine Halogenierung durchgeführt werden kann:

Eine Chlorierung kann mit Sulfurylchlorid durchgeführt werden:

Jedoch ist auch eine Chlorierung mit N-Chlorbutanimid (alter Name: N-Chlorsuccinimid oder abgekürzt NCS) möglich:

Eine Bromierung ist mit N-Brombutanimid (alter Name N-Bromsuccinimid oder abgekürzt NBS) möglich:

Eine Fluorierung kann mit einem Fluorierungsmittel durchgeführt werden, z.B. mit $N_{2}F_{2}$, welches in zwei reaktive $NF_{2}\cdot$ -Radikale zerfällt.

Für die Reaktionen wird ein Radikalstarter benötigt. Entweder reicht hier schon eine Strahlung (häufig als $h\nu$ gekennzeichnet) wie z.B. Licht oder eine Chemikalie wird verwendet, welche relativ leicht in zwei Radikale zerfällt. Dafür wird meist Wärme ($\Delta$) hinzugefügt. Beispiele sind z.B. folgende Chemiekalien:

Das 2-Cyano-2-propyl-Radikal kann aus 2,2'-Azodi(2-methylpropannitril) (alter Name: Azobisisobutyronitril, Abkürzung AIBN) erzeugt werden:

Phenylradikale können aus Dibenzoylperoxid hergestellt werden:

Regioselektivität der Halogenierung bei Vorhandensein von sekundären und tertiären Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen Radikalische Substitution Radikalische Substitution an den Seitenketten von Benzen