Radikalische Substitution

Die radikalische Substitution ist wie der Name sagt

• eine Substitution zu deutsch Austausch: Einzelne Atome des Moleküls werden mit anderen Atomen durch die Reaktion ausgetauscht. Dies sind bei den einfachen Beispielen Wasserstoffatome, die durch Halogenatome, also Fluor, Chlor, Brom und Iod, ausgetauscht werden.
• verläuft radikalisch: Radikale sind hochreaktive Zwischenstufen. Sie entstehen, wenn Bindungen in einem Molekül gebrochen werden und zwei Teile des Moleküls über einen offenen Bindearm verfügen, der nur ein Elektron besitzt. Diese Bruchstücke der Moleküle gehen sehr schnell neue Verbindungen ein und zerstören sogar andere Verbindungen, um selbst eine Verbindung aufbauen zu können.

Die radikalische Substitution ist eine Kettenreaktion. Durch eine Reaktion eines Radikals entsteht sofort wieder ein Radikal (Es sei denn es ist ein Kettenabbruchschritt. Siehe weiter unten.), welches weiter reagieren kann. Deshalb läuft die Reaktion sehr schnell ab.

Der Verlauf der Reaktion ist wie folgt:

1. Die Kettenreaktion muss zuvor gestartet werden. Ohne eine Startreaktion, welche durch Hinzufügen von Energie verursacht wird, findet keine Reaktion statt.
2. Im Kettenschritt entstehen immer wieder Radikale, während die Reaktion abläuft, so dass immer weiter reagiert werden kann.
3. Überwiegen die Kettenabbruchschritte, d.h. es entstehen keine neuen Radikale bei Reaktionen, so kommt die Reaktion zum erliegen.

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Unterabschnitte

• Allgemeine radikalische Substitution
• Beispiel
• Reaktionsenthalpiediagramm für Methan und Chlor
• Reaktionen mit anderen Halogenen
• Regioselektivität der Halogenierung bei Vorhandensein von sekundären und tertiären Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen
• Ersatz für Halogengase im Labor
• Radikalische Substitution an den Seitenketten von Benzen