Organische Chemie Inhalt Zu Beginn Grundlagen Elemente der Organischen Chemie Besonderheit des Kohlenstoffs Gliederung der organischen Chemie Organische Chemie im alltäglichen Leben Zeichnen von Molekülen Summenformel Strukturformel Skelettformel Sägebockschreibweise, Newman-Projektion, Fischer-Projektion Kugel-Stab-Modell Kalottenmodell Begriffe zur Reaktion Substrat Reagenz (Agenz) Nukleophile Reagenz Elektrophile Reagenz Wechselwirkung zwischen Atomen und Molekülen Übersicht Wechselwirkungen zwischen Atomen Wechselwirkungen zwischen Molekülen Kovalente Bindungen Regeln zur Besetzung der Atomorbitale Oktettregel Lewis-Schreibweise Mesomerie (auch Resonanz genannt) Molekülorbitaltheorie (MO-Theorie) Promotion Hybridisierung Einfach-, Zweifach- und Dreifach-Bindungen des Kohlenstoffs Der Begriff der Säure Brönsted-Säure Lewis-Säure Trennverfahren Wichtigkeit von Trennverfahren Filtration Destillation Chromatographie Kristallisation Nomenklatur Wesen der Nomenklatur Einfache Nomenklaturregeln der Alkane Aufbau und homologe Reihe der Alkane Regeln für gesättigte Kohlenwasserstoffe ohne funktionelle Gruppen ohne Zyklen Komplexe Substituenten Funktionelle Gruppen der substitutiven Nomenklatur Funktionelle Gruppen Regeln der substitutiven Nomenklatur Charakteristische Gruppen - nur als Präfix Charakteristische Gruppen - sowohl als Präfix wie auch als Suffix Detailliertere Betrachtungen wichtiger funktioneller Gruppen Halogenalkane Alkanole (Alkohole) Diole, Triole, Polyole Ether Carbonyl-Gruppe Aldehyde Ketone Carbonsäuren Ester Amine Mehrfachbindungen Alkene Polyene Alkine Nomenklatur ringförmiger Alkane und Alkene Monozyklen Bizyklen Mehr als zwei Zyklen Zyklen mit Fremdatomen Aromatische Zyklen Aufbau Trivalnamen für Benzenderivate Nomenklatur der Benzenderivate Aldehyde an Benzenringen Chinone Benzenringe mit Fremdatomen Stereoisomerie Überblick über die unterschiedlichen Isomerien Chiralität Enantiomere Diastereomere Meso-Verbindungen Optische Aktivität Enantiotope und diastereotope Wasserstoffatome Nomenklatur in der Stereochemie CIP-Konvention (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention) Fischer Überführung von Fischer in CIP Einfache Bestimmung der absoluten Konfiguration mit Hilfe der Fischer-Projektion D,L-Nomenklatur (historisch) Relative Nomenklatur für die Konfigurationsisomerie (cis und trans / E und Z) Trennung von Stereoisomeren Einführung Kristallisation Über chirale Basen Über Diasteromere - Racemat-Spaltung Mit Enzymen Chirale Chromatographie Kohlenhydrate Aufbau Kettenlänge Aldosen und Ketosen D und L-Form Vorkommen der Zucker in der Natur Stoffeigenschaften Alkane Primäre, sekundäre und tertiäre Kohlenstoff-Atome Konstitutionsisomere des Heptans Konformere der Alkane Wasserstoffbrückenbindungen Wasserstoffbrückenbindungen von Alkanolen (Alkoholen) Wasserstoffbrückenbindungen bei Carbonsäuren (Carbonsäure-Dimere) Mehrere Doppelbindungen Arten von Doppelbindungen Kumuliert Konjugiert Isoliert Bevorzugung des konjugierten Diens Aromaten Benzen Aromatizitätskriterien Nichtbenzoide Aromaten Organostickstoffverbindungen Substituenten Musulin-Frost-Diagramm für Benzen Antiaromaten Aufweitung des Begriffs der Aromatizität Konformere der aliphatischen Cycloalkane Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Verbrennungsenergien der Cycloalkane Reaktionstypen Reaktionen - Das Salz der Chemie Radikalische Substitution Allgemeine radikalische Substitution Beispiel Reaktionsenthalpiediagramm für Methan und Chlor Reaktionen mit anderen Halogenen Regioselektivität der Halogenierung bei Vorhandensein von sekundären und tertiären Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen Ersatz für Halogengase im Labor Radikalische Substitution an den Seitenketten von Benzen Nukleophile Substitutionen Elektronenübertragungs-Pfeile Überblick über die nukleophilen Substitutionen S$_{N}$2 - Bimolekulare nukleophile Substitution Inversion - Walden Umkehr S$_{N}$1 - Monomolekulare nukleophile Substitution S$_{N}$2' - Nukleophile Substitution mit benachbarten Doppelbindungen Gute und schlechte Abgangsgruppen Gute und schlechte Nukleophile Einfluss des Substrates Konkurrenz zwischen S$_{N}$2 und S$_{N}$1 Eliminierungen Eliminierung als Konkurrenzreaktion zur Substitution E1-Mechanismus E2-Mechanismus Verhalten von Eliminierungen gegen Substitution und untereinander Elektrophile Addition als Rückreaktion zur Eliminierung Saytzev und Hofmann-Regel bei E2 Elektrophile Addition Allgemeines zur elektrophilen Addition Beispiele zur elektrophilen Addition Elektrophile Substitution Allgemein An der Kohlenstoffkette Elektrophile Substitution am Benzenring Elektrophile Erstsubstitution am Benzenring Elektrophile Zweitsubstitution am Benzenring Pericyklische Reaktionen Diels-Alder Cycloaddition [4+2] Elektrocyclische Ringschlussreaktion Umlagerungen Claisen-Umlagerung Cope-Umlagerung Reaktionen in Umgebung der Kohlenstoff-Sauerstoff-Einfachbindung Synthese von Alkoholen Biologische Herstellung Technische Herstellung Alkoholdarstellung mittels nukleophiler Substitution Redoxbeziehung Carbonylgruppe Reduktion der Carbonylgruppe zum Alkohol Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen... Organometallische Reaktionen zur Synthese von Alkoholen Umkehr der Polarität des Kohlenstoffes Herstellung der Metallreagenzien Basizität Reaktionen an der Carbonylgruppe Reaktion einer Grignardreagenz mit Kohlenstoffdioxid zur Carbonsäure Reaktion einer Grignardreagenz mit einem Ester zum Keton und weiter zum Alkohol Deligation am Benzenring Ethersynthese und Reaktionen der Ether Williamson-Ethersynthese Cyclische Ether durch intramolekulare Kopplung Ethersynthese durch Säurekondensation von Alkoholen Ether als Schutzgruppe Etherspaltung mit Halogenwasserstoffen Besondere Eigenschaft des [18]-Krone-6-Ethers Epoxide - dreigliedrige cyklische Ether Darstellung der Epoxide Reaktionen der Epoxide Kohlenstoff-Kohlenstoff Zweifach- und Dreifach-Bindungen Elektrophile Addition an Alkene führt zu Alkoholen und Diolen Rückreaktion der Eliminierung Markovnikov und Anti-Markovnikov-Orientierung Oxymercurierung und Demercurierung Hydroborierung Cis-Addition von zwei Hydroxygruppen zu Diolen Trans-Addition von zwei Hydroxygruppen zu Diolen über Oxirane Alkene Ozonolyse spaltet die Doppelbindung zu Aldehyden und Ketonen Carbid-Prozeß zur Herrstellung von Ethin Radikalische Addition an Doppelbindung ergibt das Anti-markovnikov-Produkt Wacker-Prozess Alkine Allgemein Darstellung cis-Alkene mit Lindlar-Katalysator cis-Alkene durch Hydroborierung trans-Alkene mit Ein-Elektronen-Übertragungen Hydratisierung von Dreifachbindungen mit Quecksilberion als Katalysator Angriff der Dreifachbindung mit Hilfe eine Carbeniumions Oxidative Kupplung terminaler Alkine Diene Gleiche oder ähnliche Reaktionen wie bei Alkenen Elektrophiler Angriff - 1,2-Addition, 1,4-Addition Die Allylstellung Besondere Reaktivität Molekülorbital Nukleophile Substitution nach $S_{N}1$ an Allylstellung Organometalloreaganzien in Allylstellung Radikalische Substitution in Allylstellung Wechselwirkungen zwischen unterschiedlichen funktionelle Gruppen Carbonylgruppe und Hydroxygruppe Carbonylgruppe und Wasser Carbonylgruppe und Alkohol führt zu Acetalen Veresterung / Verseifung Enole Aufbau und Tautomerisierung Enolation / Enolat Aldolkondensation $\alpha,\beta$-ungesättigte Carbonylverbindungen in der Michael-Addition Robbinson-Annellierung Am Benzenring Umwandlung von Gruppen Von der Nitro- zur Aminogruppe Oxidation der Methylgruppe am Benzenring Diazoniumsalz Darstellung von Diazoniumsalzen Sandmeyer und Schiemann-Reaktionen Benz-in-Zwischenstufe Informationen für Fortgeschrittene Potentialenergieflächen HSAB-Prinzip (Hard-Soft-Acid-Base-Prinzip) Regel HSAB-Prinzip Erklärung des HSAB-Prinzips Unterscheidung harte / weiche Basen / Säuren Ambidente Nukleophile Definition der ambidenten Nukleophile Cyanid-Anion Nitroniumion Enolation Ambidente Elektrophile Spektoskopie Wesen der Spektoskopie Infrarot-Spektoskopie NMR - Kernresonanzspektoskopie Massenspektoskopie

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